D. Pedro I de Portugal (o “Justiceiro”) foi fundamental para Cascais, elevando-a a vila e separando-a de Sintra a 7 de junho de 1364.

A estação ferroviária de Cascais é a estação terminal da linha de Cascais, que serve a vila de Cascais. Foi inaugurada em 30 de Setembro de 1889.

A primitiva ermida de São Roque foi erguida, em 1506, pelos habitantes da cidade para albergar uma relíquia do santo, que o Rei D. Manuel solicitara a Veneza a fim de proteger a população de Lisboa da peste.

A igreja, construída como paroquial da Encarnação no princípio do século XVIII, foi reconstruída depois da derrocada e do incêndio provocados pelo terramoto de 1755.

Esta Igreja foi edificada como local de culto em 1550 junto às Portas de Sta Catarina, abertas na cerca Fernandina. A muralha que subia a actual Rua da Misericórdia acabou por ser derrubada, em parte, em 1707.