Foi em Machico que desembarcaram pela primeira vez os descobridores da Madeira, João Gonçalves Zarco e Tristão Vaz Teixeira, entre 1418 e 1420.

Este trilho inicia-se na estrada regional ER103, no Ribeiro Frio. Acompanhando a Levada da Serra do Faial dará acesso ao miradouro dos Balcões, onde lhe oferecerá belas panorâmicas sobre o profundo vale da Ribeira da Metade e da freguesia do Faial.

Segundo reza a tradição histórica foi neste largo da achada que se jogou pela primeira vez futebol em Portugal, decorria o ano de 1875.

A cidade do Funchal, como parte importante da rota transatlântica, sentiu a necessidade de criar novas infraestruturas de apoio aos instrumentos da Revolução Industrial, que crescia durante o século XIX.

O caminho de ferro do Monte (1893-1943) unia o Funchal ao sítio do Monte. Através de um comboio de cremalheira a vapor.