Edificada no séc. XII com projeto de Mestre Robert, em estilo românico, nela se encontra os túmulos de D. Sesnando, 1º Governador da cidade, D. Vataça, princesa bizantina, aia de Isabel de Aragão, e do Bispo-Conde D. Afonso de Castelo Branco.

Começou a ser construído em 1598 o Colégio das Onze Mil Virgens pela Companhia de Jesus, que estava instalada na cidade desde 1541. As obras desenvolveram-se com lentidão e a igreja apenas foi inaugurada em 1698.

O Convento de Nossa Senhora dos Anjos foi fundado canonicamente em 1494 pelos Frades Eremitas de Santo Agostinho.

De origem muçulmana, Montmayur é descrita no século X como uma poderosa fortaleza. A sua posição estratégica tornou-a particularmente cobiçada por forças cristãs e muçulmanas, o que explica os inúmeros combates aqui travados.

A primeira referência ao Solar dos Pinas data do casamento de Lopo Fernandes de Pina, que, tendo desposado uma dama montemorense, D. Leonor Gonçalves, mandou erguer na vila uma grande casa senhorial, cercada e coroada de ameias.